No outro jogo do dia pelas quartas-de-final, o Benfica recebeu o Chelsea no Estádio da Luz para tentar construir uma vantagem para o jogo da volta no Stamford Bridge. Não só não conseguiu como saiu derrotado pelo placar mínimo, o que ainda lhe dá chances de tentar uma reação em Londres.
O jogo foi fraco do ponto de vista técnico, pois ambos os times priorizaram a marcação, promovendo um encaixe no meio-campo entre os esquemas 4-2-3-1 de ambos. Porém o Benfica tentou jogar um pouco mais, e arrematou sete vezes no primeiro tempo contra cinco do Chelsea, porém de lances perigosos no primeiro tempo, apenas um voleio de Cardozo por parte do Benfica ao lado do gol de Cech, e uma chegada de Fernando Torres pelo Chelsea, após boa jogada trabalhada no meio, mas errando o alvo.
Na segunda etapa, o Benfica começou mais perigoso, com maior volume de jogo, porém foi o Chelsea que perdeu uma grande chance com Mata, que recebeu na área, chegou a driblar o goleiro Artur, mas acabou acertando a trave, pois já estava sem ângulo. O time português continuava criando chances, porém o Chelsea faria o seu gol aos 29, em um contra-ataque puxado por Ramires, que serviu Torres na direita, e este cruzou para Kalou marcar.
Em desvantagem, Jorge Jesus deixou o Benfica ainda mais ofensivo para tentar pelo menos o empate, e o time chegou a abafar o Chelsea nos minutos finais, chegando a um total de 23 arremates na partida, porém cedeu o contra-ataque para o adversário, que perdeu o gol com Mata, após uma arrancada de Sturridge.
Agora o time português terá que vencer por um gol de diferença desde que o placar seja a partir de 2x1 em Londres para passar de fase, o que é difícil, mas não impossível, visto que o time do Chelsea ainda não inspira tanta confiança. Porém não há como negar que o time inglês se encorpou com Di Matteo, e somado com a vantagem do primeiro confronto, é o favorito para passar de fase e fazer a semifinal contra o vencedor de Milan x Barcelona.
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