Em White Hart Lane, o Tottenham precisava apenas não levar gol para passar para as quartas de final da UEFA Champions League. E o dever foi bem executado pela defesa de Harry Redknapp, com poucos espaços cedidos ao Milan e classificação garantida.
Em campo, o treinador preferiu preservar o grande jogador Bale no banco de reservas, pois o mesmo vinha de longo tempo parado por lesão. Taticamente nenhuma invenção, com duas linhas de quatro jogadores, Van der Vaart mais à frente, buscando fazer companhia a Peter Crouch em um esquema 4-4-1-1. Já o Milan de Massimiliano Allegri promoveu uma variação tática interessante, com Seedorf como primeiro volante, tendo ao seu lado Boateng pela esquerda e Flamini pela esquerda, e o setor ofensivo com Robinho funcionando como meia de ligação e um ataque com Ibrahimovic e Pato, num esquema 4-3-1-2.
Este, alias, foi o jogo dos volantes. A marcação se sobrepôs à criação, com Seedorf se destacando pelo lado do Milan, enquanto Sandro foi um dos destaques do meio dos Spurs, cada vez mais se consolidando como titular na equipe de Londres. Como resultado desta característica, o jogo tornou-se amarrado na meia cancha, com poucas oportunidades de ambos os lados.
O Tottenham começou com uma pressão inicial, perdendo uma boa oportunidade com Van der Vaart logo a um minuto de jogo. O Milan neutralizou esta pressão, e ao longo da primeira etapa se destacou por manter mais a posse de bola, porém chegando pouco ao ataque. Ao todo foram duas chances de perigo, uma com Pato sendo lançado, passando por Gomes e cruzando para Robinho chutar mascado e o zagueiro Gallas salvar em cima da linha. No outro lance, o ex-colorado foi novamente lançado, porém esbarrou no goleiro brasileiro. O Tottenham abusava no chuveirinho para Crouch escorar para algum companheiro que se projetasse na área. Tal jogada foi ineficiente, com o grandalhão cometendo várias faltas de ataque.
O panorama do jogo não se alteraria na segunda etapa, com o Milan ficando mais com a bola, mas finalizando pouco, enquanto o Tottenham seguia no chuveirinho. Com um meio formado por Lennon, Sandro, Modric, Pienaar e Van der Vaart, jogadores bons e com habilidade, ficava até feio o jogo por parte dos Spurs. Redknapp tentou corrigir isso com a entrada de Bale e Jenas, buscando construir uma jogada forte pelos flancos, porém o jogo já estava se encaminhando ao fim, e o Milan tratou de pressionar e encurralar o Tottenham em seu campo. Porém os rossoneros só conseguiram duas chances, uma com Pato que chutou pela rede pelo lado de fora, e outro com Robinho já aos descontos.
Classificação dos Spurs merecida pelo primeiro jogo, onde fizeram uma partida beirando a perfeição no San Siro. Porém fica a impressão deste jogo da volta, onde a equipe parecia irreconhecível. A jogada aérea com Crouch é um dos pontos positivos dos Spurs, porém Redknapp possui um meio-campo habilidoso e com opções no banco para variação, com capacidade para criar jogadas de aproximação e movimentação. Boa partida da defesa, que não deixou o Milan criar grandes chances.
Já ao Milan, que tinha como ingrata uma recuperação, fica como alento a variação tática promovida por Allegri, centralizando Seedorf na volância, e o tornando a saída de bola mais qualificada. Porém como preocupação fica o setor ofensivo, que não funcionou com Robinho jogando na ligação, e com Pato como companheiro de Ibrahimovic. O ex-colorado parece estar perdendo espaço no Rossonero, pois no Calcio há a opção do bom jogador Cassano para o ataque. Robinho periga perder o seu lugar, sendo que até Mano Menezes o esqueceu na última convocação da Seleção Brasileira.
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