No confronto mais importante do dia na UEFA Champions League, o Tottenham viajou até Milão para enfrentar o Milan. Sem seu principal jogador, o ponteiro esquerdo Gareth Bale, Harry Redknapp não inventou e escalou o recém-contratado Steven Piennar em seu lugar.
Desfalque também era uma palavra muito bem conjugada pelo lado rossonero. Contabilizando lesões e falta de condição legal de jogo, o Milan somou 9 desfalques, tendo em van Bommel, Cassano, Pirlo e Boateng como maiores ausências, sendo que estes dois últimos ainda tem chance de representar a equipe na competição assim que curar suas lesões. Tais ausências fizeram com que o treinador Massimiliano Allegri inventasse, colocando o brasileiro Thiago Silva como volante e preterindo Pato para por Robinho e Ibrahimovic como dupla de ataque.
Em campo, parecia que o Tottenham conseguiu transformar o San Siro em White Hart Lane. Bem postado, com maior posse de bola e adiantando a marcação, os Spurs conseguiram anular o Milan, que mal passava do meio campo. Porém o Tottenham pouco chegou ao ataque, se resumindo apenas em uma finalização de Van der Vaart o seu perigo ofensivo na primeira etapa. Já o Milan apenas ofereceu algum perigo nas escapadas esporádicas de Ibrahimovic.
Allegri promoveu a entrada de Pato, deixando o Milan mais ofensivo e perigoso. A equipe só não abriu o placar, graças a duas excepcionais defesas do goleiro brasileiro Gomes em conclusões de Yepes. Porém o ímpeto milanês foi interrompido pelo arbitro francês Stéphane Lannoy, que deixou a partida descambar para a violência, deixando o futebol para o plano de fundo. No lance mais grave, que esquentou o clima, Flamini entrou covardemente em Corluka, tirando-o do jogo e recebendo apenas o cartão amarelo. A partir deste lance, entradas mais fortes foram normais, com o árbitro fazendo vistas grossas.
O Tottenham passou a se contentar com o empate para o jogo da volta na Inglaterra, recuando e buscando encaixar os contra-ataques, enquanto o Milan buscava ir com tudo para uma possível vitória. A tática de Harry Redknapp mostrou-se eficiente aos 35 minutos, quando Lennon surgiu com liberdade ainda em seu campo de defesa, avançando, passando pela defesa milanesa e tocando para Crouch apenas escorar para a rede.
O Milan ainda tentou uma pressão nos acréscimos, até marcando de voleio com Ibrahimovic, porém devidamente anulado em virtude de uma falta que o sueco cometeu ao se posicionar para receber a jogada. Com a vitória, o Tottenham entra em grande vantagem para o jogo da volta, podendo até empatar para garantir a classificação para as quartas de finais.
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